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<!DOCTYPE html>

<title>Triazole</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Triazole</span></h1>

</header>

</div>

<div class="gallerytext">1<i>H</i>-1,2,3-Triazol</div>

</li>

<div class="gallerytext">2<i>H</i>-1,2,3-Triazol</div>

</li>

<div class="gallerytext">1<i>H</i>-1,2,4-Triazol</div>

</li>

<div class="gallerytext">4<i>H</i>-1,2,4-Triazol</div>

</li>

</ul>

<p>Als <b>Triazole</b> werden <a href="Heterocyclen" title="Heterocyclen">heterocyclische</a> <a href="Aromaten" title="Aromaten">aromatische</a> Verbindungen mit der Formel C<sub>2</sub>H<sub>3</sub>N<sub>3</sub> bezeichnet, welche einen fünfatomigen Ring mit zwei <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoff</a>- und drei <a href="Stickstoff" title="Stickstoff">Stickstoff</a>-<a href="Atom" title="Atom">Atomen</a> enthalten.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Isomere">Isomere</h2></div>

<p>Je nach Anordnung der drei Stickstoffatome im <a href="Heteroaromat" class="mw-redirect" title="Heteroaromat">heteroaromatischen</a> Fünfring gibt es zwei <a href="Isomere" class="mw-redirect" title="Isomere">isomere</a> Triazole, die jeweils in zwei <a href="Tautomerie" title="Tautomerie">tautomeren Formen</a> (Unterschied: Position des Stickstoffatoms im Ring an das ein Wasserstoffatom gebunden ist) vorkommen:<sup id="cite_ref-Joule_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Joule-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<ul><li><a href="1%2C2%2C3-Triazol" title="1,2,3-Triazol">1,2,3-Triazol</a> (existiert in zwei tautomeren Formen: 1<i>H</i>-1,2,3-Triazol und 2<i>H</i>-1,2,3-Triazol)</li>

<li><a href="1%2C2%2C4-Triazol" title="1,2,4-Triazol">1,2,4-Triazol</a> (existiert in zwei tautomeren Formen: 1<i>H</i>-1,2,4-Triazol und 4<i>H</i>-1,2,4-Triazol)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Viele <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivate</a> von Triazolen werden als <a href="Arzneistoffe" class="mw-redirect" title="Arzneistoffe">Arzneistoffe</a> (<a href="Antimykotikum" title="Antimykotikum">Antimykotika</a>, darunter <a href="Fluconazol" title="Fluconazol">Fluconazol</a>, <a href="Fosfluconazol" title="Fosfluconazol">Fosfluconazol</a>, <a href="Itraconazol" title="Itraconazol">Itraconazol</a>, <a href="Voriconazol" title="Voriconazol">Voriconazol</a> und <a href="Posaconazol" title="Posaconazol">Posaconazol</a>) oder <a href="Pflanzenschutzmittel" title="Pflanzenschutzmittel">Pflanzenschutzmittelwirkstoffe</a> (<a href="Fungizid" title="Fungizid">Fungizide</a>, zum Beispiel <a href="Cyproconazol" title="Cyproconazol">Cyproconazol</a>, <a href="Difenoconazol" title="Difenoconazol">Difenoconazol</a>, <a href="Epoxiconazol" title="Epoxiconazol">Epoxiconazol</a>, <a href="Flusilazol" title="Flusilazol">Flusilazol</a>, <a href="Hexaconazol" title="Hexaconazol">Hexaconazol</a>, <a href="Propiconazol" title="Propiconazol">Propiconazol</a>, <a href="Tebuconazol" title="Tebuconazol">Tebuconazol</a>, <a href="Tetraconazol" title="Tetraconazol">Tetraconazol</a> oder <a href="Triadimenol" title="Triadimenol">Triadimenol</a>) benutzt.

</p><p>Triazole sind die Wirkstoffe in zahlreichen kommerziell vertriebenen, zugelassenen<sup id="cite_ref-lzp_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-lzp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und angewendeten Fungiziden zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten wie <i>Septoria tritici</i> oder <i>Fusarium</i>-Arten. Sie hemmen die <a href="Ergosterol" class="mw-redirect" title="Ergosterol">Ergosterolbiosynthese</a> der Pilze. Einige Mutationen im Gen, das für das Zielenzym der Triazole codiert, wurden in Zusammenhang mit Unterschieden in der Empfindlichkeit der Pilze gegenüber Triazolen gebracht.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Für die Bekämpfung einiger Pflanzenkrankheiten sind ausschließlich Triazole zugelassen.<sup id="cite_ref-lzp_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-lzp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Viele neu entwickelte insensitive und doch zugleich leistungsfähige <a href="Sprengstoff" title="Sprengstoff">Sprengstoffe</a> sind Derivate von Triazol, so zum Beispiel das <a href="Nitrotriazolon" title="Nitrotriazolon">Nitrotriazolon</a> (NTO) oder das Aminonitrotriazol (ANTA).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><span class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wiktionary"></span></span></span><b><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Triazol" class="extiw external" title="wikt:Triazol">Wiktionary: Triazol</a></b> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Joule-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Joule_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="John_A._Joule" title="John A. Joule">John A. Joule</a>, Keith Mills: <i>Heterocyclic Chemistry at a Glance.</i> 2. Auflage. Wiley & Sons, ISBN 978-0-470-97121-5, S. 132–136.</span>

</li>

<li id="cite_note-lzp-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-lzp_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-lzp_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://portal.bvl.bund.de/psm/jsp/"><i>Liste zugelassener Pflanzenschutzmittel.</i></a></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">H. J. Cools, B. A. Fraaije, S. H. Kim, J. A. Lucas: <i>Impact of changes in the target P450 CYP51 enzyme associated with altered triazole-sensitivity in fungal pathogens of cereal crops.</i> International Symposium on Cytochrome P450. In: <i>Biodiversity and Biothechnology.</i> 8, 2006, S. 1219–1223, <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.biochemsoctrans.org/bst/034/1219/0341219.pdf">(PDF)</a>.</span>

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks_2">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Triazoles?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Triazole</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.organic-chemistry.org/synthesis/heterocycles/1,2,3-triazoles.shtm">Übersicht der Synthese von 1,2,3-Triazolen (englisch)</a></li></ul>

<div>

Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4186040-8">4186040-8</a></span> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh85137417">sh85137417</a></span> </div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

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